主人公は画家になることを夢見ていたが、とある挫折をきっかけに夢を諦め、撫子学園の美術教師となる。好きな事を好きと素直に思えない苦悩を抱えつつ、どうにもならない現状に流され続けていく毎日。そんな教師2年目となった主人公の元に従兄妹のエリスが特待生として撫子学園に入学、主人公と同居することになった他、様々な才能･苦悩を持つヒロインたちとの出会いが訪れる。主人公はかつての情熱を取り戻せるのだろうか?
玉木真理（水濑祈 配音）是就读于多多良西高中二年级的女生，生性活泼开朗的她是一个容易对新鲜事物产生好奇心的女孩，但是本性中的谨慎和胆小又让她对这些事物往往浅尝辄止，无法深入。这一天，真理邂逅了名为小渕泽报濑（花泽香菜 配音）的同学，她的母亲是一名南极观测队队员，因此，从 很小的时候起，真理就对南极这片冰封的土地充满了好奇。在报濑的影响下，真理开始向往踏上南极的土地。性格开朗在便利店打工的三宅日向（井口裕香 配音）、虽然年龄小但意外的老成的白石结月（早见沙织 配音），在“南极Challenge”的队长藤堂吟（能登麻美子 配音）的带领下，少女们向着梦想开始了进发。
梅普露沉迷于VRMMO『NewWorld Online』。防御力拉满，刚开始玩的时候想成为耐力型游戏玩家。她取得了多个凶恶的技能，并经历了一次又一次的蹂躏！因为异常的战斗状态，被人们视为“幕后黑手”级别的有名玩家。和好朋友莎莉一起创建的公会【枫树】也吸引了很多个性独特的可靠的同伴，他们的联系进一步加强。然后—游戏里添了新的楼层，和曾经的对手联手，增加新的伙伴，还有新的活动开办！？在这里果然也会看到梅普露他们的大显身手……？世界很宽广，冒险将越来越有趣！
武笠美姬（宫下早纪 配音）是一个老实本分，个性非常内向的女孩。因为不爱说话，他生活里也交不到什么朋友，本以为这样孤单的日子将一直伴随着她到毕业。直到有一天，美姬在机缘巧合之下邂逅了名为高屋敷绫（高野麻里佳 配音）的女孩。绫的个性和美姬大相径庭，是一个喜怒哀乐都表现在脸上的女孩，个性大大咧咧又开朗热情，在绫的带领下，美姬第一次接触到了桌游。爽朗稳重有条不紊的班长大野翠（富田美忧 配音），以成为桌游设计师为目标的，来自德国的美少女转校生艾米莉亚（市道真央 配音），在一家名为骰子俱乐部的桌游店里，美少女们欢快的课后时光拉开了序幕。
某个星期天，黑崎一护（森田成一 配音）和朽木露琪亚（折笠富美子 配音）正无所事事呆在家中，突然，一个红色束发、面带纹身的家伙持枪闯入家中。他自称是一名警察，指名道姓寻找一护。原来这个家伙就是阿散井恋次，他本要向一护和露琪亚通报一项机密任务，然而就在这时剧烈的爆炸撕破了城市间的宁静，随即出现一名身形巨大、戴着镣铐的死神。他名叫梅针，四百年前曾是护廷十三队的一名成员，后因发狂滥杀同事而被封印。尸魂界发出指令，要求十二小时内将梅次捉拿归案，这对一护来说不辄是危险和艰难的任务……本片根据日本漫画家久保带人的同名原著改编，系该动画的OVA版。
第二季会接力第一季的剧情，把最终没有完结的战斗以新篇章的形式给大家补充完整，剧情看点与握有钥匙的水泽葵、影月明、若叶皆实一起，如今的莲正迈出通往谜团的一步，对于前方沉睡着无法想象的真相一事，仍然一无所知。
由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
